Prvi put su zajedno viđeni krajem svibnja na večeri u restoranu Nobu u Malibuu, a sada se njihova ljubav toliko razbuktala da Sean Penn ne može skinuti pogled, ali ni ruke s dvadeset godina mlađe glumice Olge Korotyayeve. Par je viđen ovih dana kako se ljubi i grli u St. Tropezu, a prije toga su bili u Rimu i u Stockholmu gdje je oskarovac sudjelovao na konferenciji Brilliant Minds tech. Sean i Olga u St Tropezu su prvo zajedno doručkovali u jednom od poznatih restorana, potom su se uputili u šetnju grleći se i držeći za ruke,a onda je glumac navalio na svoju dragu obasuvši ju poljupcima ne mareći da li ih netko gleda ili snima.
Sean Penn do sada je bio tri puta u braku, od 1985. do 1989. s Madonnom, potom s glumicom Robin Wright s kojom ima 32-godišnju kćer Dylan i 29-godišnjeg sina Hoppera, a prošle godine razveo se od mlađahne glumice Leile George nakon nepunih dvije godine braka.
O njegovoj novoj ljubavi ne zna se mnogo. Navodno ima 43 godine i porijeklom je Ukrajinka, a na njezinom IMDb profilu stoji da je glumila u nekoliko serija i filmova, uglavnom u francuskoj produkciji.
Pred zaljubljenim golupčićima očito je dugo toplo ljeto koje će provesti u Europi, a možda glumac skokne ponovo do Ukrajine još jednom iskazati podršku Volodimiru Zelenskom u njegovoj borbi protiv ruskih okupatora. Sean Penn ima u skoroj budućnosti i novi projekt. Trebao bi producirati i glumiti u nadolazećoj seriji C*A*U*G* H*T čija se radnja fokusira na četiri australska vojnika koje zarobe borci za slobodu nakon što su poslani u misiji u ratom razorenu zemlju.