Dolazi da bi pomagao u razvoju mladih igrača, objavili su britanski mediji .
Terry je bez posla od ljeta kada je napustio mjesto pomoćnika tadašnjeg trenera Aston Ville Deana Smitha. Tražio je trenerski posao u Premier ligi i drugoj engleskoj ligi, ali nije uspio.
Njegov posao u Chelseaju ne bi zahtijevao puno radno vrijeme, ali njegovo prisustvo u bilo kojem kapacitetu bila bi dobitnička kombinacija za oboje, i Terryja i lonondonski klub.
Terry je igrao za Chelsea od 1998. do 2017. I kad je otišao iz kluba često je posjećivao trening centar i gledao utakmice mladih momčadi Chelseaja.