Dimitrios Diamantakos dobio je priliku u Biogradu, ali ni protiv trećeligaša Primorca nismo ništa vidjeli od 28-godišnjeg Grka.
Isuviše je iskusan napadač koji je godinama igrao drugu Bundesligu, iza sebe ima puno godina igranja na visokoj razini, a shodno tome je i golemo razočaranje. Doveden je kao pojačanje, kao igrač koji će zabijati 15 do 20 golova po sezoni, ali Diamantakos je od ljeta prošle godine, kada je iz St. Paulija došao u Hajduk, odigrao 27 utakmica postigavši tek dva pogotka.
Prvi je potpisao na debiju u kolovozu 2020. protiv Belupa, a drugi u prosincu iste godine kontra Gorice na Poljudu.
U kalendarskoj 2021. nije zabio pogodak s naglaskom da je protokom vremena sve manje igrao. Kod Tramezzanija je upisao devet nastupa nakon preboljene korone i liječenja ozljede, a s Gustafssonom u novoj sezoni bilježi pet nastupa. Po dva ulaska s klupe u prvenstvu i Europi, te jedini start od prve minute u Kupu s Primorcem. Ali, već nakon 45 minuta u Biogradu izgubio je Gustafsson strpljenje s Diamantakosom, koji je očito ispucao kredit svojih prilika.
Grk nije mladi igrač kojeg se isplati čekati, od njega se traži promptni golgeterski učinak barem na nivou onog kojeg je ostvario u St. Pauliju prije dolaska u Hajduk. U sezoni 2019./20. postigao je 11 zgoditaka u 21 utakmici za drugoligaša iz Hamburga, golovi su bili njegova jasna preporuka. Međutim, u Hajduku ne zabija. Stigao je u gotovo identični status kao i Jairo pred odlazak,jer i Brazilac je bilježio višemjesečni golgeterski post, ali barem je imao prvu sjajnu sezonu što Grk nije uspio.
Diamantakos je zadnji pogodak zabio prije više od devet mjeseci, predugo je izvan forme, ali ugovor s Bijelima ima do ljeta 2023. godine.