James Caan, upamćen po sjajnim glumačkim ostvarenjima u kultnim filmovima poput "Kuma" u kojem je maestralno odigrao ulogu Sonnyja Corleonea, a da i ne spominjemo "Rollerball" i "Misery" triler prema romanu Stephena Kinga, nije imao samo impresivnu profesionalnu karijeru, već i ljubavni život. Američki glumac koji je preminuo u četvrtak u 83. godini života ženio se četiri puta i dobio petero djece.
Prvi put do oltara otišao je s glumicom Dee Jay Mathis, 1961. kada mu je bila tek 21. godina.
Caan je bio tada na početku karijere i ostali su zajedno pet godina sve do perioda kada je glumac dobio svoju prvu veliku ulogu u filmu "El Dorado". Bili su upečatljiv holivudski par i zajedno su dobili kćer Taru, koja danas ima 57 godina. Do danas nije jasno što je konkretno dovelo do njihova razvoda.
U svakom slučaju prošlo je deset punih godina prije no što se glumac odlučio ponovno stati pred oltar. Tada već velika zvijezda zahvaljujući svojoj ulozi u "Kumu" iz 1972. - ponovno se oženio 1976. i to s daleko poznatijom ženom.
Caanova druga žena, Sheila Ryan, poznata je kao bivša djevojka Elvisa Presleyja i djevojka s naslovne strane Playboyja.
Caan i Ryan razveli su se 1977., samo godinu dana nakon vjenčanja. Međutim, tijekom svog kratkog braka, par je dobio sina - Scotta, koji je kasnije vrlo uspješno krenuo očevim glumačkim stopama. Scott je imao vrlo blizak odnos sa svojim ocem, posjećujući događaje s njim tijekom cijele njegove karijere. Sheila je umrla u dobi od 60 godina 2012.
Očito poučen kratkim brakom, Caan je napravio još dulju pauzu od formalnog bračnog života. No onda se 1990. vjenčao s Ingrid Hajek. Par je odrastao u istom susjedstvu - Sunnyside u Queensu, New York - ali u različitim desetljećima.
Kada su se vjenčali, Caanu je bilo 49 godina, a njegova nova odabranica 20 godina mlađa. Upoznali su se preko zajedničkih prijatelja i hodali su dvije godine prije nego što su se vjenčali na jahti Regentsea u Marini Del Rey. Par je dobio jednog sina prije nego što su se 1994. razveli. Danas Ingrid radi kao life coach.
Iako bi se očekivalo da će nakon propasti trećeg braka još dugo zazirati od ponovne ženidbe, nije bilo tako. Samo godinu dana poslije vjenčao se s Lindom Stokes, a taj brak Caana je koštao najviše boli i alimentacije, pa nije neobično što mu je bio i posljednji. Njihovih 20 zajedničkih godina ostavile su uglednog glumca navodno bez novca zbog višestrukih rundi sudskih bitaka i alimentacije koju je morao sa zaostacima isplatiti. Brak im je bio izuzetno težak, pa prije no što je konačno krenuo u njegovo razvrgavanje 2015., zahtjev za razvod podnosio je dvaput - jednom 2005. i drugi put 2009.
U sudskim podnescima napisao je da je bio prisiljen igrati ponižavajuće filmske uloge kako bi održao korak s Lindinom potrošnjom.
"Više nisam spreman sudjelovati u filmovima i televizijskim serijama koje umanjuju 50 godina koje sam proveo gradeći svoju reputaciju", napisao je u podnesku iz 2016. godine. Borio se i za zajedničko skrbništvo nad njihovim tada 17-godišnjim sinom Jacobom, a starijem sinu Jamesu bilo je 19, pa je uspio izbjeći tu mučnu situaciju.
Kada je njihov razvod okončan 2016., Caanu je određeno da svojoj bivšoj supruzi mora isplatiti 400 tisuća dolara zaostale alimentacije, te je određen daljnji mjesečni iznos od osam tisuća dolara. Taj iznos uključivao je isplatu Lindi od 5000 dolara mjesečno dok se ponovno ne uda ili dok jedno od njih dvoje ne umre. Ostalih 3000 dolara bilo je za alimentaciju djeteta.
Više se nije ženio, nego je živio svoje dane kao neženja sve do svoje smrti ovaj tjedan.