Svojim prvim samostalnom singlom "Sign of the Times", čiji YouTube video u samo tri tjedna ima više od 41 milijun pregleda, oduševio je i glazbene kritičare, ali i svoje obožavatelje. Album na kojem će se naći i hit pjesma kojom ga je najavio izlazi 18. svibnja, a osim što je očigledno glazbeno sazrio, Styles je kroz vrijeme, pred očima svojih obožavateljica, promijenio i svoj modni izričaj.
Od dječaka u hoodie majicama i vrećastim trapericama, Harry Styles je postao prava stilska ikona koja osvaja svojim rokerskim šarmom. Crne skinny traperice, flanelska košulja i majica, čizme Saint Laurent i marama za opuštenije prilike, a za svečanija događanja bira komade luksuznih brendova kao što su Gucci, Saint Laurent i Burberry i to s upečatljivim printom.