Kako Page Six ekskluzivno donosi, nakon 16 godina braka, Anna Wintour i američki pionir telekomunikacija i milijunaš 74-godišnji Shelby Bryan odlučili su potpisati papire za razvod. Vijest je stigla netom prije njezinog rođendana, 3. studenog...
Službeni razlog nije naveden, no tamošnji mediji pišu kako se Bryan vratio bivšoj supruzi Katherine Bryan, čiji je suprug, investicijski bankar Damon Mezzacappa, umro 2015. godine. Bryan je napustio Katherine 1999. godine kada je započeo aferu s Annom Wintour.
Anna, koja je na mjesto glavne urednice Voguea zasjela 1988.godine, na glasu je kao najmoćnija žena u medijima i jedna od najstrožih šefica na svijetu, a karijera joj je uvijek na prvom mjestu. Ima 35-godišnjeg sina Charlesa i 33-godišnju kći Bee. Od oca svoje djece, Davida Shaffera, razvela se 1999. godine.
Kći glavne urednice američkog izdanja Voguea Bee Shaffer prije dvije godine udala se za Francesca Carrozzinija, sina preminule urednice talijanskog izdanja, a taj fatalni spoj dobilo je naziv vjenčanje godine.
Perfekcionistica neugodnog karaktera, Anna Wintour bila je i nadahnuće filma “Vrag nosi Pradu” iz 2006. godine, u kojem Meryl Streep glumi modnu urednicu posve nalik njoj.
Uredništvo joj je u krvi! Otac joj je bio urednik London Evening Standarda i naučio ju je brojnim poslovnim lekcijama, a glavnoj urednici 'modne biblije' iznimno je važna disciplina - ustaje u 5 ujutro, a u krevet ide u 22 sata.
Strah od Anninog utjecaja bio je toliki da su mnogi dizajneri izbjegli pojavljivanje u filmu koji ju ne prikazuje uvijek u laskavom svijetlu, premda su ga svojim komadima učinili kostimografski jednim od najskupljih u povijesti. Samoj Wintour film se, međutim, svidio, a naročito je hvalila Meryl Streep.
Šuška se i da je sama Wintour već pronašla novu ljubav. Naime, još je u veljači snimljena na večeri s britanskim glumcem Billom Nighyjem, kojega pamtimo po sjajnoj ulozi u kultnom britanskom filmu "Zapravo ljubav", s kojim je se često može vidjeti u Londonu i New Yorku.