Na početku karijere pratio ga je epitet 'holivudskog ljepotana' no Brad Pitt se ubrzo profilirao u vrhunskog, karakternog glumca koji je snimio brojne kultne filmove obožavane i od publike i od kritike.
Pa čak i ako mu neki film nije donio pohvala, donio bi mu neku dodatnu vrijednost, na primjer na setu filma 'Gospodin i gospođa Smith' upoznao je Angelinu Jolie, s kojom je ubrzo i stupio u vezu. Nakon 14 godina veze i šestero zajedničke djece, Brangelina je doživjela krah 2019., a Brad je iste godine otkrio zbog kojeg filma u svojoj karijeri žali.
Iako bi mnogi pomislili da će to biti onaj koji je spojio njega i Angelinu, ili onaj koji su posljednji snimili skupa 'Uz more', a koji obrađuje temu rastanka jednog para, Brad ne žali zbog njih nego zbog filma 'Troja'.
Adaptacija antičkog epa 'Ilijada' u kojoj Pitt glumi legendarnog borca Ahileja. Isprva glumac nije smio reći svoje mišljenje u filmu zbog ugovornih obveza, no čim su one istekle otkrio je da je upravo 'Troja' po njemu najgori film koji je snimio.
Čitajte i: Brad Pitt konačno progovorio o sukobu s Angelinom: 'Radi na tome da me djeca potpuno odbace'
"Nije bilo bolno, ali shvatio sam da način na koji se priča o tom filmu nije onakav kakav sam želio da bude. U tome sam napravio vlastite pogreške. Što pokušavam reći o Troji? Nisam mogao izaći iz sredine kadra. To me izluđivalo", otkrio je Pitt u intervjuu za New York Times. Film je režirao Wolfgang Petersen, a Brad je kazao da mu smeta što se cijeli film praktički bazira na njegovom izgledu.
"Postao sam razmažen radeći s Davidom Fincherom. To nije podcjenjivanje Wolfganga Petersena. Das Boot jedan je od najboljih filmova svih vremena. Ali negdje po putu Troja je postala komercijalna stvar. Svaki je kadar bio kao: 'Evo heroja!' Nije bilo misterije", objasnio je Brad.
U suradnji sa spomenutim Fincherom, Pitt je snimio neke od uspješnijih filmova karijere, koji su usto postali i kultni među obožavateljima: Klub boraca, Sedam, Neobična priča o Benjaminu Buttonu i Biti John Malkovich.