Otkako je 2018. izašao iz kratke veze s Viktorijinom anđelicom Barbarom Fiahlo, o ljubavnom životu legendarnog kantautora i srcolomca Lennyja Kravitza vrlo se malo zna. Ipak, čini se kako se nakon pet godina Lenny zasitio samačkog života te je "uhvaćen" na spoju s 29 godina mlađom manekenkom i Influencericom Anom Paulom Valle.
Paparazzi su ulovili par kako zajedno izlazi iz automobila ispred dućana s luksuznom dizajnerskom odjećom u West Hollywoodu. Čini se kako Lenny još uvijek nije spreman podijeliti njihovu vezu s javnošću, jer je nakon kupovine "šmugnuo" iz trgovine kroz stražnja vrata, dok je Paula otišla sama popiti kavu u obližnji kafić.
Iako je na vrhuncu slave 90-ih Lenny izlazio s brojnim poznatim ljepoticama, već dvadeset godina njegov je privatni život veliki misterij. Njegova posljednja ozbiljnija veza poznata javnosti bila je sa slavnom brazilskom manekenkom Adrianom Limom, s kojom je prohodao 2001. godine. Lima se pojavila u njegovom spotu "Yesterday is Gone", a u svibnju 2002. su se zaručili da bi samo godinu dana kasnije raskinuli.
Ranih 2000-ih rocker je također u tajnosti bio zaručen s Nicole Kidman, u koju se zaljubio nakon što je neko vrijeme iznajmljivala njegov stan na Manhattanu. Za romansu se doznalo tek godinama kasnije, kada je Lennyjeva kći Zöe glumila s Nicole u HBO-ovoj seriji "Big Little Lies" i otkrila kako su svojedobno živjele zajedno. "Imala sam oko 13 godina, a ona bi me vodila u kino i bila je tako dobra prema meni", ispričala je tom prilikom Zöe.
S Zöeinom majkom, glumicom Lisom Bonet, Kravitz je bio u braku pet godina. Kantautor je u svojim memoarima ispričao kako je to bila ljubav na prvi pogled. "Otkako sam je prvi put sreo, želio sam biti u njezinoj blizini, na bilo koji način. Vrijeme je stalo. Nikad prije nisam imao takav susret", opisao je. Par se zajedno preselio u New York, a vjenčali su se u Las Vegasu u studenom 1987. i sljedeće godine dobili Zöe. Iako su ubrzo odlučili prekinuti svoj ljubavni odnos i 1993. su finalizirali razvod, Lisa i Lenny ostali su bliski prijatelji te su čak nastavili živjeti zajedno neko vrijeme nakon razlaza.
Nakon Lise je Kravitz kratko hodao s australskom pjevačicom Kylie Minogue, a zatim je 1992. ušao u ozbiljnu vezu s s francuskom manekenkom Vanessom Paradis nakon što je producirao njezin album. Tada su snimili duet pod nazivom "Silver and Gold", a rocker je ispričao kako se u Vanessu "zaljubio do ušiju". "Bila savršena žena, ali došla je u krivo vrijeme”, objasnio je 2009. za Paris Match, dodavši da ju je upravo on upoznao s Johnnyjem Deppom i da se od tada više nisu vidjeli ni čuli.