Šuškalo se da hoda s Harryjem Stylesom, Justinom Bieberom i brojnim drugim slavnim dečkima, no za razliku od ostalih članova svoje obitelji,Kendall Jenner nikad nije javno priznala neku lljubavnu vezu.
Dok se njezine sestre udaju, prolaze kroz rastave, nalaze nove partnere i rađaju djecu, Kendall fokusirano osvaja naslovnice i modne piste, a o intimnom životu govori rijetko. Mediji su zbog toga sumnjali i da voli djevojke, no nikad je nisu uspjeli snimiti ni u društvu potencijalne cure.
Nekoliko informacija iz nje je uspio izvući Vogue, na čijoj je travanjskoj naslovnici osvanula u društvu žute papige.
Kendall je popričala o svojoj borbi s tjeskobom koja utječe i na njen privatni život: "Nisam poput svojih sestara kojima je lako pojaviti se s dečkom. Neko vrijeme sam bila u centru pažnje jer me nikad nisu vidjeli s nekim partnerom. Uvijek bih se potrudila malo više kako bi sačuvala privatnost dok sam s dečkima, i cijelo sam se vrijeme šuljala svima iz leđa".
"Uz to, imam neku mušku energiju. Ne želim da ovo krivo zvuči, nisam transrodna osoba. Ali imam opaku energiju. Drugačije se krećem. I da odgovorim na vaše pitanje - nisam gay. Nemamo što skrivati. Nikad ne bih skrivala tako nešto".
"Mislim da nemam gay ili biseksualne osjećaje, ali ne znam! Tko zna? nisam protiv iskustva, samo nikad prije nisam ništa slično isprobala", objasnila je Kendall.