Glumac i redatelj Sean Penn (52) usprkos statusu koji uživa u očima žena diljem svijeta trenutno je samac. Samac, doduše, s pristojnim brojem slavnih žena na svom ljubavnom kontu, među kojima je i kraljica popa Madonna (54) za koju je oženjen bio od 1985. do 1989. i koju, čini se, ni desetljećima kasnije nije u potpunosti prebolio. Penn je, naime, viđen na Madonninom koncertu prije dva tjedna, gdje je iz prvih redova promatrao već poznati provokativni nastup i komentirao privlačnost bivše supruge. Izvori časopisa US Weekly govore kako ga je pop diva primijetila te ga često izazovno pogledavala.
Penn i Madonna upoznali su se 1985. godine na snimanju spota za pjesmu “Material Girl” i ubrzo se vjenčali, da bi njihov brak ušao u anale kao jedan od burnijih na estradnoj sceni. Stalne svađe i ozbiljni fizički sukobi priskrbili su im nadimak “Poison Penns”. Madonna je ipak Pennu posvetila album “True Blue”.
Penn se nakon razvoda od Madonne oženio glumicom Robin Wright, dok je ona nakon desetljeća kratkih veza odabrala redatelja Guyja Ritchieja. Razvedenici ipak nisu posve prekinuli kontakte, pa su 2010. godine viđeni na zajedničkoj večeri.
Prijatelji tvrde da su Madonna i Penn ostali prijatelji, ali da romantičnu vezu onemogućava njihova narav i Madonnina potreba da kontrolira svoje partnere. Možda joj je stoga i bolje s “dječakom” Brahimom Zaibatom (26), pa bio Sean Penn doista i ljubav njenog života.