Kissinger je 1970. bio jedan od ključnih savjetnika republikanskog predsjednika Richarda Nixona koji mu je, navodno, zamjerao "preveliku ukočenost i nedostatak ljudskosti". Upravo zato, na jednoj ga je državnoj večeri u Bijeloj kući hotimično posjeo pokraj starlete mađarskog podrijetla Zse Zse Gabor u nadi da će između njih zaiskriti.
Ako je suditi prema samoj Gabor, upravo to se i dogodilo.
- Henry me otpratio kući nakon večere te me ljubazno upitao može li ući na još jedno piće. Počeo mi se približavati, što sam ja interpretirala kao pokušaj poljupca, no onda mu je zazvonio biper. Predsjednik ga je hitno trebao - prisjetila se legendarna Zsa Zsa Gabor u memoarima "Jedan život nije dovoljan". Međutim, ona nije bila jedina ljepotica koju se 1970-ih povezivalo s "plejbojem iz Zapadnog krila". Reputaciju zavodnika, koju je tijekom karijere u Nixonovoj administraciji stekao u D.C.-ju, u velikoj mjeri može zahvaliti novinarki The Washington Posta Sally Quinn koja je objavila priču o društvenom životu jednog od najvažnijih dionika američke vanjske politike.
- Rekao sam joj: ‘Ne mogu priznati da jesam ženskar bez da se uvalim u probleme, no to ne mogu niti poreći jer bih lagao. Možda je najspretniji opis da sam tajni ženskar‘ - ispričao joj je Kissinger svojedobno, nakon čega su i redakcije drugih časopisa postale još zainteresiranije za njegov ljubavni život.
- Bio je duhovit, rječit, vrlo sofisticiran, kavalir sa ženama, vidio je svijeta i bio izuzetno inteligentan - objašnjava Joyce Haber, kolumnistica LA Timesa, redakciji The Washington Posta.
Početkom 1970-ih Playboy je objavio kako su "zečice" upravo Kissingera proglasile najpoželjnijim muškarcem, a tabloidi su ga povezivali s Jill St. John, prvom američkom Bond djevojkom.
- Što očekujete da vam kažem? Učim je igrati šah - tvrdio je Kissinger tada reporterima, ograđujući se pritom od glasina kako ljubuje s poznatom glumicom.
S Kissingerom je tih godina hodala i glumica Marsha Metrinko. Ona tvrdi kako je najveći izazov u njihovoj vezi predstavljala priroda njegova posla.
- Uvijek je u gluho doba noći dolazilo do neke globalne krize - rekla je u intervjuu 1974. godine.
No, Kissingerovi najbliži prijatelji tvrde da je status plejboja, koji je svojedobno uživao, u najmanju ruku prenapuhan.
- Henry je bio izuzetno konzervativan i vrlo ukočen - kazala je njegova bivša supruga Nancy Maginnes.