Kad priče nisu vezane za nogometnu problematiku sportski tisak u Italiji nastoji držati odmak privatnog života nogometnog miljea. U današnje vrijeme je ipak sve teže jer sprinterski ritam online izdanja nameće konzumaciju a ma baš svake i privatne informacije koja povezuje slavne nogometaše, trenere, dužnosnike sa aktualnim statusima.
Massimiliano Allegri, danas je to znano, ima osobito buran privatni život, pogotovo u odnosu sa ženama. Oni koji ga dobro poznaju još iz mladosti tvrde danas, jer je to udarna tema, da je oduvijek bio zvrkav tip sa odveć lepršavim stavom u ljubavnim vezama. No, dok 2010.godine nije postao trener Milana, malo je koga u Italiji zanimala ta strana njegova života. Bilo je međutim dovoljno dva-tri flerta sa nekoliko zanosnih i u javnosti vrlo popularnih starleta da se tabloidi jako zainteresiraju za Allegrija.
I kako su otkrivali nove pojedinosti tako je postajao sve traženiji lik te scene jer se ispostavilo da je Max Allegri veliki zavodnik ali i srcolomac. I kako je postao i slavan trener (tada je Milan osvojio posljednji scudetto, 2011.), sve su te priče postale visoko tiražne. Takva je i najnovija, koja puni stupce tiskovina ali i portale, tv glamur emisije, a odnosi se na raskid četverogodišnje veze sa Ambrom Angiolini. Ona je također slavna u Italiji, nekad tinejdžerska zvijezda i TV voditeljica, potom i uspješna glumica.
Njihova je veza bila pomno praćena i činilo se da će ove godine uslijediti i brak, no Angiolini je otkrila Allegrijevu nevjeru i puklo je sve. Javnost se već tjednima zabavlja sa temom koja je sada postala i predmet analiza u sportskom tisku. To iz razloga što je povratak u Juventus, nakon dvije godine od prekida ugovora, sve samo ne uspješan kako za klub tako i za trenera. Zato se i sportski analitičari pitaju nije li ta, za sada neuspješna misija Allegrija, opterećena teškoćama koje ima u privatnom životu, a koje se reflektiraju i na njegovu djecu.
Allegri je naime otac Valentine (26), koja se krajem rujna udala i to u tajnosti, želeći izbjeći najezdu medija. Na tom vjenčanju nije bilo Ambre Angiolini i to se tumačilo kao znak sigurnog prekida veze sa Allegrijem. Trener Juventusa ima zbilja lepršavu priču. Još 1992. godine, kad je još igrao u Pescari i divio se Blažu Sliškoviću, Allegri je ostavio prvu ljubav dva dana prije vjenčanja! Nakon sedam godina veze odlučio je da će "pobjeći" od Erike i braka. Oženio se dvije godine kasnije sa Glorijom i dobio kćer Valentinu, da bi se nakon četiri godine razveo. U vrijeme kada je postao trener Milana (2010) bio je u vezi sa Claudiom, ali kada je ona zatrudnijela i 2011. godine rodila mu sina Giorgia, Allegri je odlučio prekinuti. Kao da se boji trajnije vezati, Allegri je nakon četiri godine s Ambrom Angiolini opet iskazao nelagodu u dužim vezama. S 54 godine i dalje je ljubimac žena te ga je odvojeni život, kako ga opravdavaju anonimni prijatelji, opet doveo u iskušenje. Allegri je živio u Torinu a Ambra zbog posla u Bresciji, gdje žive i njeno dvoje djece iz prvog braka...
Vrlo je vjerojatno da njegov privatni život ne utječe na njegove trenerske učinke jer je očito da je bio buran i kad nije postao slavan, i kad je osvojio titulu s Milanom, ili kad je s Juventusom zaredao sa 5 naslova prvaka. Ono što se da naslutiti po kroničarima Juventusa to je pad povjerenja navijača u njegove vizije, jer momčad je na minus 13 bodova od vodećih Milana i Napolija. Niti jedan klub u Serie A nije uspio postati prvak sa takvim minusom, pa je prilično jasno da to neće ni ovako neuvjerljivi Juventus. Oni koji su skloni trenerovom stilu rada tvrde da je to zapravo najbolja stvar za Allegrija, jer će i klub napokon morati resetirati svoju politiku i odlučno krenuti u gradnju nove momčadi za iduće dugoročnije razdoblje.