Sredinom 2020. i u četvrtom mjesecu 2021. godine, Jorge Masvidal borio se protiv Kamarua Usmana. Prvak UFC-ove velter kategorije pokazao se nepremostivom preprekom za Masvidala i ''Gamebred'' je oba puta poražen.
Prvi meč prihvatio je na ''short notice'', uskočivši umjesto Gilberta Burnsa koji je nastup otkazao zbog pozitivnog testa na COVID-19. Masvidal je izgubio jednoglasnom odlukom, ali bio je to meč u kojem je Usman hrvanjem neutralizirao Masvidalova oružja, a Jorge je tvrdio kako bi gledali posve drukčiju priču da je prošao kroz pune pripreme.
Dobio je Masvidal priliku za revanš. Mnogi su taj meč vidjeli kao sukob stilova. Usman je bolji hrvač i parteraš, dok je Masvidal trebao imati jasnu prednost u stojci. Iznenađenje je nastupilo početkom druge runde revanša. Usman je brutalno nokautirao Masvidala u stojci, a bio je to tek drugi Jorgeov poraz nokautom u karijeri, u 50. profesionalnom meču. Masvidal je nakon ta dva poraza upisao i treći uzastopni. Colby Covington proteklog mjeseca porazio ga je jednoglasnom odlukom.
Unatoč lošoj seriji i teškim porazima koje je pretrpio, Masvidal se i dalje nada osvojiti titulu u najjačoj svjetskoj MMA organizaciji. Gostujući u "Impaulsive podcastu, ''Gamebred'' je otkrio kako je dijagnosticirao problem. Masvidal je objasnio kako mu hrvači zapravo rade velike probleme i u potpunosti se planira posvetiti hrvanju. Što se Usmana tiče, Masvidal je u istom podcastu objasnio kako se radi o borcu kojeg se itekako može pobijediti.
''Znam da je pobjediv, ne postoji čovjek na planetu koji je nepobjediv. Izuzmemo li drugu rundu, pogledamo li neke detalje iz prve. Ja sam ga pogodio nekim jakim udarcima. Prvi put kad sam bacio udarac koljenom, on me srušio. Drugim udarcem sam ga pogodio u prsa, a bedrom sam ga zakačio po vilici te sam ga malo uzdrmao. On nije ništa specijalno u stojci. Možda me dohvatio, ali stvarno nije ništa posebno na nogama. Ne radi se o legitimnom udaraču u stojci.'', tvrdi Masvidal.
Dojam je kako će ova izjava naići na neodobravanje pa čak i ismijavanje od strane MMA fanova. Masvidal je imao dva meča da dokaže svoju teoriju, a Usman ga je lakoćom pobijedio u oba. Činjenica da ga je u revanšu brutalno nokautirao, samo dodatno umanjuje ovakve Masvidalove izjave.
